was das Crossfading angeht- du mußt in den Optionen auf DirectSound umstellen .
Options/Preferences/Output
DirectSound output > Configure > Fading
start > enabled , end of song > enabled
unter custom fade time kannste unterschiedliche Überblendzeiten einstellen .
ich benutz ne ältere Vers. von Winamp , kann sein das die einzelnen Optionen bei dir anders benannt werden .
zum Shoutcast kann ich auch nichts sagen- vllt. hilft dir der Tip in dem Link weiter ,
http://www.mpex.net/info/shoutdj3.html
(ganz unten > Musik verstummt bei Ansage)