Android mag ich als Progger gar nicht. Das ist absolute Bastelware. Rückwärtskompatibilität, wie unter Windows, kennt das nicht. Manche Controls, die unter Windows große Textmengen aufnehmen können, sind unter Android maximal für SMS-Größe geeignet. Packt man da mehr Text rein, hakt, wenn man Pech hat, das ganze System und ist nicht mehr bedienbar.
Linux macht mir etwas Angst, weil kein wirklich umfassendes Signatursystem vorhanden ist. Wenn ich mir was Unbekantes einfange, möchte ich wenigsten eine ganz kleine Chance haben, das irgendwie feststellen zu können.
9x / ME hätte ich am liebsten des Öfteren mal an die Wand geklatscht, weil da zwischen 2GB und 3GB ein globaler virtueller Speicherbereich im Usermode existierte, in den unter anderem manche System DLLs geladen wurden. Machte irgendein Programm Mist, stürzte dann oft deshalb das ganze System mit nettem blauem Bildschirm ab.
Unter NT / 2000 / XP existierte Sicherheit sehr lange Zeit absolut nur auf dem Papier. Im Prinzip reichte es über lange Zeit aus, als Gast irgendein Programm starten zu können, um am Ende an Daten jedes Users heranzukommen und mehr Rechte zu haben, als der Admin selbst.
Unter Vista habe ich mir ein paar Haare ausgerauft, weil es da im WindowsExplorer extrem leicht möglich war, mal eben aus Versehen einen Ordner beim Browsen zu verschieben.
Windows7 war ganz brauchbar - auch wenn das aufgrund eines Fehlers im Update Client mal eben 100% Prozessorauslastung und RAM-Auslastung ohne Ende bringen konnte, wenn das Problem auf einer Maschine auftrat.
Windows8 habe ich immer als ziemlich unbedienbar empfunden. 8.1 war da nur eine kleine Verbesserung. Nutze das fast nie.
Windows10 ragt da im Augenblick etwas heraus - besonders wegen der Möglichkeiten auf mobilen Geräten (Tablets) mit dem System. Sicherheitstechnisch finde ich das System auch sehr gut gelungen.