Du musst den gleichen Port, hinter dem der Server läuft, z.B. 27015 auch mit dem TCP Protokoll freigeben. Um dann ingame deinen Server administrieren zu können, musst du in der server.cfg ein rcon_password festlegen. Das tust du indem du einfach diese Zeile einfügst:
Falls sich das Fenster immer direkt schließt, dann versucht mal die hldsupdatetool.exe in der command line auszuführen. also Start->Ausführen->cmd und dort dann einfach den text aus dem Ziel der Verknüpfung zur hldsupdatetool.exe einfügen.
Ich war mal so frei und habe eine recht übersichtliche server.cfg angefügt.